自作のプログラムでお試し期間（エクスパイア機能）を設けたいと考えています。パソコンで持っている日付を変更されても大丈夫な方法ってありますか？

プログラムの起動時に日時を保存して、終了時に起動日時＋動作時間を終了日時として暗号化して記憶すればいいんじゃないでしょうか？起動日時が、終了日時より前になる筈ないですから…。まぁ、ある程度は時計に誤差があるとして処理してもいいかもしれません。

ネットワーク経由で問い合わせるという方法はダメでしょうか？ NTPとか、ご自分のWEBサーバのヘッダとかでも。

また、前回終了時の時刻を記録しておけば、次回起動時に前回終了時よりも時間が戻っていれば怪しい動作をしている、という判断ができると思います。