WEBデザイナーとして、htmlやcss、写真加工やイラスト制作などは仕事として経験してきたけれど、PHPやMySQLやサーバに関する知識・スキルはこれから身に付けようと、努力している人がいるとします。

全力で努力するということを週40時間費やすと過程して、約8週間程度かかると思われます。

PHPの基礎に約2週間、DBとPHPの連携に約6週間かかるでしょう。

こういうものは人によって個人差がありますし、

幅広く満遍なく学んでそれから制作に取りかかるか、

何も分からない所からぶっつけ本番で

作り始めていくかによっても変わってくると思いますが、

だいたい目安は1年、というところではないでしょうか。

プログラミングそのものはそんなに難しい物ではないですから、

とりあえずプログラムを書くってこういうこと、

みたいな概要が掴めれば、あとは早いものです。

だいたいそういう概要が掴めるまでが一ヶ月。

そこから先は、独習ならたいていぶっつけ本番ですよね。

まず最初に漠然と作りたい物の「もやもやした形」があって、

それを何となく似たプログラムを参考にしながら

どうにか格好の付く形にまで仕上げてみることをやっていきます。

で、それがそこそこまともに動くまでに一ヶ月くらい。

でも、出来上がってみると、ソースの可読性は悪いし、

あちこちに不適切な処理が目立つし、

だいいち仕様をきちんと決めずに作ったので

動いたはいいけれど実用性もなければ拡張性もない。

で、一度全部ご破算にしてもう一度作り直してみる。

こんなことを繰り返しながら、約3ヶ月。

いい加減くたびれたし飽きたので1ヶ月休み。

これで約半年が経過していきます。

するとお休み中に、今まで「ある一点」しか見続けてこなかったので

全く気付かなかった新たな技術やアルゴリズムに目が行きます。

たいてい、そんなものです。

そしてそこから入門レベルを一歩超えた本格的な勉強が始まっていって、

約半年過ぎると、かなり一人前になっていると。

独習でやっていくと、そんな経過になるのではないでしょうか。

概ね1年頑張れば、たいていの「自分の望むこと」は

出来るようになっていると思います。

「それ以外のこと」はまだこれから、というレベルでしょうが、

とりあえず「こういうサイトが作りたい」という目標の範囲内だけなら、

1年も試行錯誤を繰り返しつつ勉強していけば十分、

という気がします。

http://pear.php.net/packages.php

などもありますし、ＤＢも含め1年で簡単な物は充分使えるように

なると思います。

どれくらい時間がかかるかについてですが、

経験から言いますと、1.5年くらいで十分だと思います。

ただし、誰かにプロの方にわからない事を

常に誰かに聞ける環境があれば！という前提が必要です。

DB構築は4ヶ月。

プログラミングは12ヶ月。

ちなみにサーバー運用のスキルは省いています。

（レンタルサーバーを借りれば一から構築する必要がありません。）

技術的な問題はクリアした場合、

あとは業務経験ですね。これは時間がかかります。

きっと、一番ネックなのはソフトウエア構築のアイデア出しですね。

プログラムを組んだりSQLの操作をしたりすると、簡単な処理でも僅かなミスで嵌って時間を費やしてしまうとこがちょくちょくあります。

これは個人の思考回路に依るところが大きい（参考にした本やWebサイトの既述ミス、phpのバグということもありますが）のでどうしても個人差がでてしまうと思います。

経験を積むことでデバッグの力がつき、こういった無駄な時間は少なくなりますが。。

前置きが長くなりましたが、週40時間の時間を費やすとして、

プログラミング（php,Javascript)に 3～4ヶ月

DB(Mysql)に 2ヶ月

の計5～6ヶ月程度はかかると思います。