以前はiTunesには手動でipodにデータを移動できることが出来たと思いますが、最近は見ませんが、無くなったのでしょうか？？

プレイリストを作って移動させることは出来ますよhttp://q.hatena.ne.jp/1165412290

iTunesの環境設定で、「自動的に同期する」と「手動でiPodを更新する」が選べるはずです。

http://www.apple.com/jp/

最新バージョンのiTunes 7でも手動で楽曲データをiPodに転送させることができますよ。

従来は、編集メニューの「設定」内の一般で「手動で管理する」をチェックしていましたが、iTunes 7からは左側のiPodアイコンを選択すると右側のウインドウ内にiPodの情報が表示されるので、その中の「オプション」項目内に「音楽とビデオを手動で管理する」というのがあるので、これをチェックすれば手動で管理できます。

http://docs.info.apple.com/jarticle.html?path=iTunesMac/7.0/jp/2...