Yahoo!メール（yahoo.co.jp）アドレス宛にEntourage2008よりメール送信すると、下記エラーアラートが表示され送信できないことがあります。
5.7.1 <○○○○○@yahoo.co.jp>...Relaying denied
説明
メールを送信することができません。
アカウント名：○○○○○
何回か送信操作をすると送信できたりします。
他に条件としましては、異なるYahoo!メール（yahoo.co.jp）アドレス宛送信にてファイル（容量300〜400KB）を4ファイル添付送信した際にポインタが虹色でグルグル回り動作しなくなり、Entourageを強制終了し再度送信すると送信できたりします。
送信先がYahoo!メール（yahoo.co.jp）アドレス宛の際にこのような症状になります。
Entourage2008の問題なのか、メールサーバーの問題なのか見当つきません。
どなた様か同じような症状はございませんでしょうか？または回避解決方法ございましたら、ご教授下さい。よろしくお願いします。
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Yahoo!メール受信サーバ、もしくは中継サーバがメール中継を制限している可能性が考えられます。⇒リレーの制御
対策としては以下が考えられます。
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送信元のメールアドレスはYahoo!メールのものでしょうか？
Yahoo!メールではスパム対策として、メール送信時に
・POP before SMTP
・SMTP-AUTH
のいずれかを行う必要があります。
↓メールソフトで送受信するにはヘルプ
http://help.yahoo.co.jp/help/jp/mail/mailsoft/mailsoft-17.html
「送信できたりできなかったりする」という事象については
これはたまたま送信直前にメーラーによりPOP受信が
行われたためだと考えると説明がつきます。
送信先のメールアドレスがYahoo!メールです。
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大変判りやすく、資料も紹介いただきましてありがとうございます。参考にさせて頂きます。