iPod Touchで次の(1)から(4)をすべて実現することは可能でしょうか。

iPhoneしか手元にないのですが、恐らく同じだと思うのでお答えさせてもらいます。

(1)

これは無理でしょう。まずiPhoneそのものの機能で、タイマーを使ってアプリを起動できるサービスはありません。また、iPhoneはサードパーティーアプリの常駐を許していないので、こういったソフトは開発されていません。ただし、ジェイルブレイクをする事でこういったアプリを利用できるようにする事は理論上可能ですが、システム破損のリスクも高いかと･･･。

ちなみに、今はまだサポートされては居ませんが、アプリケーションのアイコン上になんらかの警告マークを表示する機能はいずれ搭載されるようです。iPhoneで例えれば、着信があった時に不在着信の本数が受話器マークの横に表示されるような類ですね。この機能を応用して、手動でアプリを開けとの警告を出す事は早晩できるようになるそうです。

(2)

これはデフォルトでサポートされています。WiFiの設定をオンにするだけ自動検索してくれます。

http://support.apple.com/kb/HT2031（日本語のKBが見つからなかったので、英語版で悪しからず）

一つ付け足すと、WiFiをオンにして歩き回ると、常に接続可能なネットワークを探している状態になるのでかなりの割合でバッテリー消費が早まります。

(3)

これはデフォルトではサポートされていませんが、この動作が行われている間は他のアプリを起動しないという前提であれば、開発可能な内容です。また、現存しているソフトでこれを実現したいのであれば、以下のMobile Safari用プラグインが有効かもしれません↓

http://www.iphonebuzz.com/mobile-safari-download-plugin-051823.p...

ただし、このプラグイン自体には巡回機能はもちろんついていないので、独自のサーバーなどで各サイトを巡回、キャッシュするシステムを構築しておいて、そこにアクセスした際にダウンロードが出来るようにするしかないかと。ちなみにこちらも、要ジェイルブレイク。アプリの開発依頼をした方が早いような･･･？

(4)

Mobile Safari自体ではオフラインファイルを観覧する事はできません。原則的にファイルをダウンロード・管理する行為自体が、あまりApple側としては推奨していないそうなので。ただし、理論上は開発可能であり、実際にこの機能を使っているサードパティーアプリは複数存在します。

いずれにしろ、iPhone SDKが必要ですね･･･。