Microsoft Outlookは、インターネットメーラーとしての世間での評価が非常に悪いという印象があります。

現在働いている研究所でOutlookを使っています。Webメールを通してアクセスできるようにもなっています。毎日使っているユーザーの意見としては、

良い点：

• Microsoft Officeのプログラムと相性がよい。以前大量にメールを送らなければならなかった時、Publisherで差し込みの文面を作って、宛先リストをExcel形式で制作し、Outlook 2007で一気に送信しましたが、スムーズに事が進みました。
• スマートフォンなどの同期は特に工夫しなくてもうまくいく。
• スケジュールなどの機能はほとんどNotesと同じだけれども、NotesよりもOfficeユーザーになじみやすい一般的なGUIになっている。

悪い点：

• Microsoft Officeの頻繁なバージョンアップと連動してバージョンアップし、その度にGUIが変わって馴れるまでストレスになる。四年半ぐらい使っているが、その間に、2003, 2007, 2010と三回も大きな変更があった。これはMicrosoft Office全体の問題。
• 確かに重い。常に開いている必要がある時に鬱陶しくなることがある。ウィンドウをうっかり閉じてしまうとプログラムも完全に終了してしまい、Outlookが作動していると思いきや作動していなくてミーティングの呼び出しに気づかなかったことがある。Skypeのように、ウィンドウを閉じても常駐しているようになっていない。（自分の設定のせいなのかは不明）
• テキスト形式のメールで、改行が通常通りに表示されなかったり、記号が何かの文字に置き換わっていたりすることがある。鼻付きの笑顔マークの:-)がなぜか受信先で見るとJになるので、鼻無しの:)を使うようになった。RTFやHTML形式のメールでそういう経験はない。

上記の方も仰っているように、Outlookはグループや個人のスケジュールの管理を行うグループウェアという位置づけだと思います。個人でメールソフトやスケジュール管理をするのにももちろん使えますが、その他のフリーあるいはOS付属のソフトと比べて特に優れた部分は思いつきません。強いて言えば、Microsoft Officeソフトとの連携がスムーズということぐらいです。