DOCTYPE宣言に関して質問です。良く「XHTML 1.0 + Transitional」が推奨されてると思います。大手サイトを見ると「HTML 4.01 + Transitional」が多いです。「XHTML 1.0 + Transitional」と「HTML 4.01 + Transitional」はどちらがよいでしょうか。理由を回答ください。経験に基づいていると、ぐっと良いです。

私はXHTML 1.1をお勧めします。その理由は後述しますが、まずは質問にお答えします。

XHTML 1.0 TransitionalとHTML 4.01 Transitionalの決定的な違いは、前者がXMLに準拠しているので、ブラウザ以外のプログラム（たとえばVB.netやPHP）を使ってコンテンツ（xhtmlファイル）をデータベースのように再利用することが可能だということです。

以下の点に注意すれば、HTML 4.01 TransitionalでもXHTML 1.0 Transitionalと同等の記述（XMLとして再利用可能な記述）ができます。

• タグ名や属性名はすべて小文字で記述する
• タグを省略してはならない
• 終了タグが無いものは、/> で終わる
• 属性値はすべて "..." で囲む
• 属性は必ず「属性名=属性値」の形式で記述する
• 属性値の空白は   と記述する
• 属性値の & は & と記述する
• name 属性ではなく id 属性を使う

さて、冒頭でXHTML 1.1をお勧めした理由は、HTML 5.0への移行がしやすいからです。

ご存じかもしれませんが、HTML 5.0はXHTMLとHTMLの規格が初めて合体したものです。その策定に当たっては、開発がキャンセルされたXHTML 2.0に大きな影響を受けています。

これから新しいコンテンツを作るのであればHTML 5.0で書いた方が良いと思いますが、もしその選択肢が無いのであれば、より近いXHTML 1.1で書くことをお勧めします。

まず、DOCTYPE宣言がどちらが良いかということではなく、指定したDOCTYPE宣言が示すHTML規格の文法に沿うページを作成することが重要です。恐らくご承知のことと思いますが念のため。

XHTML1.0 TransitionalとHTML4.01 Transitionalのどちらが良いかとのことですが、基本的にはどちらでも良いと思います。

XHTML1.0の方がどちらかといえば文法にきちんと従っていることを要求されますが、どちらも正式な規格ですし、(ケータイ用などの組み込みブラウザは除く)主要なブラウザであれば対応していないということはまずないと思います。

その上で個人的な意見を申し上げれば、XHTML1.0 Transitional(選択肢にないですが、むしろStrictやXHTML1.1の方がお勧め)でしょうか。

HTML4.01のタグのうちにはb,i,font,sなどデザインを指定するタグがまだ存在していますが、これらは人間の目には装飾として見えても、ブラウザなどが機械的に解釈する際には意味を忖度できません。例えば視力に障碍のある方などが使う音声読み上げブラウザなどを使うと、そういったページを見ても(読み上げても)非常に不便な状況になることがあるようです。

XHTMLではそういった類のタグは廃止されてしまっていて、em,strong,del,insなどの明確に意味を表すタグの利用が推奨されています。また、文法も厳格になっていますから、機械の側から見て理解しやすいページを作成できると思います。

※これも選択肢にはないですが、これからはHTML5の時代らしいです。まだ正式な規格にはなっていませんが:)

大手サイトはHTML 4.01が多いような印象です

たしかに日本のサイトだけ見ていると、そういう印象を受けます。

残念ながら、日本のサイトは完全に出遅れています。

まずアメリカですが、www.google.com, www.yahoo.com, www.apple.com、そして www.toyota.com もHTML5に対応しています。

中国の www.baidu.com もHTML5対応です。でも、人民日報 www.people.com.cn は日本語版を含めて XHTML 1.0 ですね。

Transitional は過去との互換性を保ちつつ先進機能を扱う。とお考えください。

極端な考え方ではありますが、Transitional の存在そのものがイレギュラーだと考えても OK です。

出来る限り Strict での作成をおすすめします。

HTML4/5 は見る事に重視 (5 の方がより見ることに特化)

XHTML は文書構造を重視

両方とも性質が違うため、正直 「作成者の好み」 になる部分もあります。

しかし、XHTML1 Strict では iframe が禁止など、お手軽で高機能なものが使えなかったりするため、

HTML5 が今後の主流と考えても良いかと。

HTML5 は策定途中なので、使用が変わることもあるかとおもいますが、HTML4.01Strict や XHTML1 Strict などで非推奨とされてるものを使わなければ、HTML5 が策定完了しても大幅にて直さざるを得ないという状況にはならないのかな？と思います。