例えば、予想を的中させる質問で予想を的中した回答者に予想を外した回答者が罰ゲームとしてポイント送信することは規約違反でしょうか？

仮に違反でないとして
参加者全員に支払い能力があることを開始前に知る方法があるのでしょうか。
負けたけど払えないんじゃゲームにならないと思いますが、

そういう人は参加しないように質問で注意書きしておく。
それでも回答してしまった、支払わない人には、支払わなくてもいい代わり名前を公表させ、このゲームの参加者（質問者を含む）から回答拒否をされる仕打ちを受ける。
ただし、「回答などでポイントを貯まったら、支払います。」と宣言した人に関しては、質問者にだけ一時的に回答拒否される。
ポイントを支払ったかどうかの確認は、支払った側と受け取った側の合意で受け取る人が質問者に報告する。支払ったかどうかはウソをつくこともできるのでその辺はユーザーの良心にまかせる。

まあ、サブアカで参加して、サブアカを消されれば終了ですね。

注意書きに回答数や質問数が少ない人は参加しないように書く。
無理矢理参加したら、ポイントは配分しない。
サブアカで参加する人間は、回答数や質問数が少ないのである程度は防げるかと。
それプラスサブアカで参加する人間にその質問のために退会させる手間をかけさせたという点ではどうぞ勝手に終了してまた一からアカウントを取り直してくださいって感じですね。