HTTPステータスコード499について

http://www.iana.org/assignments/http-status-codes/http-status-codes.xml
公式には割り当てられていません。
たぶん、アプリケーション側で独自に返しているのでしょう。
思いつくところでは、

• クライアントからのリクエストが仕様外で通常の4xx系に当てはまらないシステム独自のエラーなので、将来にわたって一番大丈夫そうな499をとりあえず返すことにした
• バグでよくわからないエラーが発生する時があるが500を返したくない。501以降は使われているので499にしてみた

とか？
なにかエラーメッセージが返されているかもしれません。特にメッセージが入ってなければ、意図は仕様書かコードか作った人に聞くかしないとわからないかもしれません。
2回アクセスがあるのはもしかするとLocationヘッダが含まれているからかもしれません。
499は決められたエラーではないのでブラウザが勝手に動くことはないと思います。
ただ、確認はしていませんが、Locationヘッダがあればどのようなステータスコードでもリダイレクトするかもしれません。

とりあえず、パケットキャプチャするとか、wgetやcurlなどでヘッダも含めた詳細なレスポンスを確認するとかしたらどうでしょう？
curlなら-vオプションで、wgetなら-dオプションと--max-redirect=0で、詳細なレスポンスが得られると思います。