クラウドソーシングで、web制作の外注を考えています。「文章のやり取りだけで、デキる人を見分ける」ための質問を考えて頂きたいです。

非機能要件について質問してみてはどうでしょう。

たとえば次のような質問です。

• 進捗報告はどういう方式にしましょうか。
• 機密情報・個人情報の管理はどのようにしていますか。
• サイトの効果測定にどのような方法がありますか。

過去の作品を見せて貰えば良いのでは？

何やかんや言って最後は成果物の出来ですから。

質問がWeb作成なので，過去の成果物のURLを教えてもらって，自分のスマホやPCなど数多くのデバイスで表示ズレがないかチェックすれば，見た目だけ素晴らしいハリボテサイトは見抜けます。

今までの実績と共に更新実績を教えてもらうと継続してその人に仕事依頼されている方がどれくらいいるかで信頼度がわかります。
制作だけでメンテナンス実績があることでその人の業務経歴がわかってきますよ。