Windows10用の画像圧縮ソフトについて。

①低速度または大容量の画像を表示する際、すぐに画像が表示できない時にどのような表示をするかの違いです。
プログレッシブは、まず画像全体を荒く（低解像度）表示して徐々に細かく（高解像度）表示する方式です。
ベースラインは上から徐々に読み込んで表示する一般的な方式です。
http://naifix.com/jpeg/

②jpgの方がpngよりファイルサイズが小さくなる事が多い(=高速に表示できる)ですが、それぞれに利点と欠点があるので、利用する場所等により使い分ける事の方が大事だと思います。
jpgは比較的簡単に圧縮率を上げ画像サイズを落とす事が出来ますが、もちろん画像は劣化していきます。また、透明を扱う事が出来ないので、透過素材を作ることができません。
pngは圧縮画像(可逆)のため、画質が劣化しません。その為jpgより画像サイズは大きくなります。ただ、きれいな画像を表示できますし透明を扱う事が出来ます。
フラットなデザインの画像はjpgよりも、画像の質が下がらないpngの方がファイルサイズを落とす事も出来るので、一概にjpg=低容量というわけでもないです。

③圧縮に差が出るわけではないのでどちらが向いているという物でも無いです。

④もうお分かりとは思いますが、どちらか片方を選択です。

⑦綺麗なものを掲載したければpngを利用。また、表示の仕方にもよりますが高速化するならサムネイル用ファイルを作成して、その後大きなサイズを表示させる等するのもアリかもです。

⑧固定回線もスマホ等屋外回線も昔と比べるとかなり高速になってきてます。数枚の画像程度で大きく差が出る事(体感で分かる程度の差)はもうあまりないと思います。
それよりもそのサイトを保管しているサーバを気にした方が現実的です。供用サーバ(VPS等)を利用すると本当に遅いです。少しでも速度を求めるなら専用サーバをレンタルしたり、高速を売りにしているサービスを利用するなどした方が全然速度に差が出ますよ。