フリーランスや個人で独立されている方、不安で寝れないことありますか？

それは会社員だってクビになる可能性だってあるわけで、個人事業に限らず、個人の考え方などによると思います。気にしだしたらきりがないし、ある程度は妥協も必要と思います。
ただ、個人事業という仕事があるはずもなく、何をするのか？という点が一番重要です。会社員だと会社が仕事を見付けてきてくれるわけで、それらのビジョンが無いと失敗の可能性が高いと思います。
社長の仕事は仕事をする事ではなく、社員に給料を払う事、仕事を見付けてくる事です。個人事業主は、要するに社長から清掃員まで全て自分でやるという事になります。
関連書籍などは本を売って儲ける（つまり仕事の一部）ためであって、決して次代を育てるためではありません。逆に言えば、ライバルが増えてしまう訳ですから成功の秘訣なんか書きません。当たり障りのない事だけしか書きませんし、書けません。裏を読み取らないと。

眠れないくらいにもやもやする時はあります

フリーになる前は、不安で眠れないことがありました。
しかし、フリーになってからは、ありませんでした。

すでにリタイアしていますが、私はフリーになってよかったと思っています。

不安は行動が解消してくれます。
但し、代替策をもっていることは大切です。
不測の事態が起きて、代替策が効かなくとも、事前に色々と考えていたことが役に立ちます。

不安はわからないことへの恐れですが、わからないことは楽しみとすれば良いのです。
恐れからは何も生まれませんが、楽しみからは期待（対策）が生まれます。

>関連書籍を読んでいるのですが成功体験がほとんどです

そりゃ、関連書籍の大半は宣伝広告、勧誘が目的ですからマイナス情報は極めて控えめでしょうね
後々、訴えられないように牽制する程度の情報開示しかしないでしょう。

ですが、大前提であなたは間違えています。
そもそも、儲かる話なら誰も情報を開示しようなどとは考えません。
儲かるなら自分でやって収益にします。
その程度の損得勘定すら把握できない時点でゆとり思考丸出しで笑えます。

4号さんも書いてるけど失敗談なんてわざわざ書籍にしません。
だってそんな本出版した所で売れませんので制作費用が赤字になり、
それを自分で丸々被らなければならなくなるからです。
失敗談を探しているならネットで検索すれば見つかるんじゃないかな。

実際の話を聞きたいのであれば、私の義理の兄が脱サラして会社を興し、
人手が足りないからと強引に誘われてしばらく手伝っていましたけれども、
なにもかも丼勘定で、この先大丈夫かな～と思っていたら、
やはりというか倒産して１億の借金を抱える羽目になりましたね。

とりあえず言える事は、もし起業するんだったら若いうちに挑戦しましょう。
周囲に迷惑のかからない範囲でね。
若いうちの失敗であれば笑い話で済みますけれども、
結婚してから妻の反対を押しきって脱サラしたあげく、
事業に失敗したとかいうのではシャレにもなりませんので。

回答失礼します。人によると思いますが、私は会社勤めをしていた時の方が眠れないことがありました。
仕事関係の人とのつながりが薄くなったり、怠けてしまったりということはあります。活を入れる（入れてもらう）ために、同業者と会合するとかメンター（先生）を持つとか工夫する必要を感じています。