サハラマラソン2016で優勝した、飯野航さんがオリンピックのマラソンに出場したらメダルをとれますか？

無理だと思います。

まず、通常のマラソンとサハラマラソンでは求められる能力が全く異なります。
サハラマラソンは荷物を背負った状態で数日かけて悪路を走り切る能力が必要なわけであって、速さはそこまで必要ありません。
もちろん優勝者なのでサハラマラソン出場者の中で一番速いことは確かですが、速さに重点が置かれるレースではないので、オリンピックに出場するような選手と競い合えるほどの速さは身に付けていないでしょう。
仮に通常のマラソンに向けて専用のトレーニングを行ったとしても限度があると思います。


また、サハラマラソンは良くも悪くもマイナーな競技であり、競技人口が少ないですので優勝者といってもそこまで速いわけではありません。
サハラマラソンで優勝できるくらいの方ですので、通常のマラソンでも並の市民ランナーをぶっちぎるくらいで速いのだとは思います。
しかし、やはりオリンピックに出場するような選手と競い合えるかどうかと言えばおそらく無理でしょう。


逆(オリンピックでのメダル獲得者がサハラマラソンで優勝する)については、可能だと思います。
マラソンでメダルを取る選手は身体能力が極めて高いですので、サハラマラソン用のトレーニングを積んだ上でレースに数回臨めば優勝できる可能性は高いです。
ただし、本人の自己満足以外にやるメリットはあまりないと思います。