はてなの皆さんはプログラム、システム開発に詳しい人が多いと思います。

プログラムの話で言うと、実行環境が用意できれば、だいたい何とかなると思います。
諦めるとしたら、できるようになるまでの学習コストがどれくらいか分かって、それがやりたいことに見合わない、と判断したときです。
別のやり方を探す方に行くか、そもそもやるのを止めちゃうか。
＃ あと、「飽きた」ってケースもありますね

他人のエントリ通りにやってもうまくいかない場合には、以下のようなケースが多いと感じています。
(1) 書き間違い
(2) 環境やバージョンに依存する
(3) 当人が理解して書いてないので、大切な情報が抜けてる

(1) は、コンパイルが通らないとかだとすぐに分かりますが、動いちゃうのに期待通りにならないときは時間がかかります。

(2) は調べてると、複数の情報が引っかかるので、なんとなく気が付きます。
いや、偉そうなことは言えないかな。
この回答のときは、まさかバージョンで変えるところじゃないだろう、という思い込みがあって、それなりに時間がかかりました。

(3) は、やってみたらできました的なやつで、結構多いです。
例えば、環境設定的なやつだと、どこが可変でどこが固定か分かってないから、あくまでも話半分。
マニュアルを読みながら進めていくような感じでしょうか。
最近、別のところで OSM のレンダリングサーバを建てたい、というのを手伝ったのですが、このケースにどっぷりとはまりました。

それでも、最近は、それなりにリファレンスが用意されているものが多くなりましたし、怪しいなと思ったらソースも読めるようになっていることが多い。
良い時代になったなあと思います。